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El piretro es el polvo que se obtiene de moler flores secas de Crisanthemum cinerariaefolium; posee acción insecticida y se ha usado varios siglos antes de Cristo (polvo de Persia)
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PIRETRINAS contenida en flores oscila entre 2 y 5g por kilo de flores
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Constituido por 6 esteres de 2 ácidos ( crisantémico y pirétrico) con 5 cetoalcoholes (piretrolona, cinerolona y jasmolona), cuyas combinaciones dan Piretrinas I y II, Cinerinas I y II y las Jasmolinas I y II.
Piretrina II > Piretrina I > Cinerina II > Cinerina I
Crisantémico Pirétrico Crisantémico Pirétrico
Piretrolona Piretrolona Cinerolona Cinerolona
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Las piretrinas son líquidos viscosos, insolubles en agua, solubles en éter de petróleo, kerosén y otros disolventes orgánicos.
•Fácilmente oxidables en aire, agua y por la acción de luz y calor.
METABOLISMO DE PIRETRINAS
Origen de los Piretroides
•Los piretroides son compuestos sintéticos derivados estructuralmente de la piretrina I
Lo que se buscaba era conservar su alta entomotoxicidad y su seguridad de uso, tanto para el hombre como para la fauna silvestre y el medio ambiente, contrarrestando su escasa persistencia y alto costo.
Para su uso doméstico, se emplean con butóxido de piperonilo (es un inhibidor de la monooxigenasa microsomal)
Piretroides, sus dosis de aplicación comparada con otros insecticidas
•Los piretroides son insecticidas potentes, se aplican en dosis muy reducidas comparadas con las otras familias de insecticidas lipofílicos
En el proceso de desarrollo de los piretroides se fue cambiando: primero, la estructura del cetoalcohol, luego, la del resto ácido (surgen los falsos piretroides ya que el ácido no es el crisantémico)
•De los alcoholes ensayados el mas importante es el de Elliot que es el que le confiere mayor estabilidad se sustituyeron los grupos metilos de la cadena lateral del C3 del ciclopropano por halógenos, Cl (Permetrina y Cipermitina) o Br (Deltametrina).
•Al adicionaron halógenos al ácido crisantémicos obtuvieron productos 10 a 100 veces más fotoestables que los primeros piretroides.
Además la sustitución en el carbono alfa del fenoxibencílico con un grupo ciano incrementa notablemente la toxicidad.
•Siempre se busca aumentar la fotoestabilidad de los compuestos y la toxicidad para los insectos. Actúan por contacto e ingestión.
Los piretroides no tienen acción sistémica, son todos de contacto e ingestión, tienen buena acción de volteo.
Los piretroides no tienen acción sistémica, son todos de contacto e ingestión, tienen buena acción de volteo.
•Los mamíferos lo metabolizan rápidamente, pueden ser irritantes de las vías respiratorias en alérgicos.
La entomotoxicidad es alta y disminuye con la temperatura son especialmente adecuados para las regiones de climas templado y fríos, tienen el coeficiente térmico invertido.
Estructura Química
Modificaciones sintéticas a partir de PIRETRINA
•Todos los piretroides son mezclas de varios isómeros y la potencia insecticida es muy distinta para los diferentes isómeros de la mezcla.
•En general los isómeros “cis” son más potente que los “trans”
•Los isómeros D son 20 a 50 veces más activos que los L
•A fin de reducir la relación peso/potencia letal, se procura obtener los isómeros más potentes puros.
NEONICOTINOIDES
El modo de acción de los neonicotinoides es similar al de
los insecticidas derivados de la nicotina, que actúa en el
causan la parálisis que llevan a la muerte, frecuentemente
en pocas horas. Sin embargo son mucho menos tóxicos
para los mamíferos y se encuentra bajo la clasificación de
la EPA de toxicidad tipo II o tipo III. Debido a que los
neonicotinoides bloquean una ruta neuronal especifica que
es más abundante en insectos que en mamíferos de sangre
caliente, estos insecticidas son por tanto selectivos frente a
insectos en comparación a mamíferos.
Estos actúan sobre un lugar especfico, el receptor de
acetilcolina nicotinico postsinaptico, y no existe registro
haciéndole por tanto de importancia en la resistencia a los
insecticidas. Como grupo son efectivos contra insectos
chupadores tales como los Aphididae, pero también
contraColeoptera y algunos Lepidoptera
El Imidacloprid es posiblemente el insecticida de uso más
extendido, tanto en el modo de acción como en el mercado
global. Actualmente se aplica al suelo, semillas, madera y
pestes animales, como también en tratamientos foliares en
cultivos como Cereales, Algodón, Granos, Leguminosas,
Patatas.2 Pomaceas, Arroz, Poa Trivialis y vegetales. Es
sistemático con particular efectividad contra insectos
chupadores y tiene un efecto residual largo. Las tasas de
aplicación de insecticidas neonicotinoides es mucho menor
que insecticidas más antiguos, tradicionalmente usados.
EL Thiamethoxam (TMX) es un insecticida neonicotinoide de
segunda generación, perteneciendo a la subclase
del thianicotinil. La estru agua y por lo cual posee una alta
movilidad en la planta. El TMX es sistemica y penetra en las
celulas vegetales donde tamctura química del
Thiamethoxam es ligeramente diferente de otros
insecticidas neonicotinoides, siendo altamente soluble
también gatilla una serie de reacciones fisiológicas, que
inducen la expresión de proteínas funcionales específicas
que se encuentran ligadas a varios estados de estress
como mecanismo de defensa en para permitir un desatollo
de la planta en un ambiente hostil tal como:
- Inundación;
- pH bajo;
- Alta salinidad del suelo;
- Radicales libres de la radiación UV;
- Niveles tóxicos de aluminio;
- Daños por pestes, viento, heladas, etc.;
- Ataques de Virus.
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